Im Süden/Südwesten treffen der Neuling im Deutschen Ü-40 Pokal VfR Fehlheim und die SG Wormatia Worms/Leiselheim/Hofheim aufeinander. Die Fehlheimer, 2018 hessischer Ü-35 Pokalsieger und 2014 Teilnehmer am DFB-Ü40-Cup, gehören seit Jahren zu den führenden Ü-40 Mannschaften in Hessen. Mit der Spielgemeinschaft aus VfR Wormatia Worms, SV Leiselheim und dem FV Hofheim haben die Südhessen aber gleich einen Hochkaräter als Gegner. In der 1. Runde schalteten die Mannen vom Rhein den TSV Michelfeld aus Württemberg souverän mit 4:1 aus und zeigten gleich auf, dass sie in dieser Saison ein Wörtchen bei der Vergabe des Pokals mitreden wollen.
Ein Hammerlos hat die SG Hoppstädten/Weiersbach (Südwest) mit dem Vorjahresfinalisten Bayer 04 Leverkusen Traditionsmannschaft gezogen. Die Leverkusener, die nach hartem Kampf mit 1:0 beim SV 04 Attendorn die 2. Runde erreichten, haben wieder eine schlagkräftige Mannschaft gemeldet, die in der Lage sein sollte, den Deutschen Ü-40 Pokal erstmals zu gewinnen. Gegner SG Hoppstädten/Weiersbach, der im Fussball Verband Südwest zu den führenden Teams zählt und auch schon auf zwei Teilnahmen (2009 u. 2015) beim DFB-Ü40-Cup zurückblicken kann, geht als Außenseiter in dieses Match, wird sich aber mit Sicherheit nicht kampflos ergeben.
Zu einem hessisch/thüringischen Vergleich kommt es zwischen der SG Giessen/Großen-Linden und dem SSV Vimaria Weimar. In Großen-Linden gewannen die Oldies der Spielgemeinschaft aus Mittelhessen nach 0:2 Rückstand mit 3:2 gegen den Westvertreter Sportfreunde Troisdorf 05.
2017/2018 gab es diese Begegnung schon einmal in der 1. Runde, damals siegten die Giessen/Groß-Lindener mit 7:6 (2:2) nach Elfmeterschießen gegen die Vimaren. Die Vimaria Old Boys, die 2019 erst im Endspiel um die Thüringer Ü-40 Meisterschaft in Blankenhain unglücklich an der SG FSV Martinroda mit 1:2 gescheitert waren, sind wie die Giessener schon zum dritten Mal beim Deutschen Ü-40 Pokal dabei und werden alles daransetzen, um die 3. Runde zu erreichen.
In Wettringen kommt es in der 2. Runde des Deutschen Ü-40 Pokals zu einem Westfalen-Vergleich. Der FC Vorwärts Wettringen empfängt den ersten Deutschen Ü-40 Meister (2007) SG Balve/Garbeck. Die Vorwärts Oldies, die in der 1.Runde für eine Überraschung sorgten und den hochgehandelten, amtierenden niedersächsischen Ü-40 Meister und Teilnehmer am DFB-Ü40-Cup SV Eintracht Nordhorn mit 3:1 aus dem Pokal schossen, haben gute Erfahrungen mit starken Gegnern gemacht. Schon bei der 1. Auflage 2017/2018 eliminierten die Wettringer den DSC Arminia Bielefeld nach Verlängerung und Elfmeterschießen mit 9:8 (4:4) aus dem Wettbewerb. In der 2. Runde kam dann gegen SV BW Dingden mit 5:6 nach Elfmeterschießen aber das Aus.Die Kicker der SG Balve/Garbeck konnten nach ihrem sensationellen Erfolg 2007 beim ersten DFB-Ü-40-Cup, wo sie im Endspiel die SF Neukölln-Rudow im Elfmeterschießen mit 6:5 besiegten und AH-Fussballgeschichte schrieben, nicht mehr an diesem Erfolg anknüpfen. Mit der Teilnahme am 3. Deutschen Ü-40 Pokal wollen die Kicker aus dem Fussballkreis  Arnsberg wieder auf die bundesweite AH-Fussballbühne zurückkehren. Im Nordduell zwischen dem mehrmaligen Ü-40 Meister von Schleswig-Holstein TS Einfeld und dem SC Victoria Hamburg - Norddeutscher Ü-40 Meister 2018, 2019 und zweimaliger Teilnehmer am DFB-Ü40-Cup im September in Berlin - stehen sich zwei Teams gegenüber, die in ihren Landesverbänden zum Besten vom Besten gehören. Die Einfelder setzten sich in der 1. Runde mit 4:0 beim Hamburger Ü-40 Verbandsligisten Rahlstedter SC durch. Die Victorianer um Ex-Profi Marius Ebbers konnten sich beim Bremer Ü-40 Spitzenteam TuRa Bremen mit 4:1 behaupten. In Einfeld treffen nun in Runde 2 zwei Teams aufeinander, die von der Spielstärke her zu den stärksten in diesem Wettbewerb zu zählen sind.